Jack (Philip Seymour Hoffman) es un tímido conductor de limusinas que vive y trabaja para su tío. Su mejor amigo y compañero de trabajo Clyde (John Ortiz) y la esposa de Clyde, Lucy (Daphne Rubin-Vega), organizan una cena en su casa con la nueva compañera de trabajo de Lucy, Connie (Amy Ryan), que tiene sus propios problemas de intimidad.

A medida que Jack y Connie se van conociendo, él se propone aprender a nadar para poder llevarla a navegar cuando llegue el verano; con Clyde ansioso por ayudarle a aprender, comienzan las clases de natación. Jack pronto decide que el verano está demasiado lejos para esperar una cita con Connie, así que decide que una buena cena sería un buen lugar para empezar. Cuando Connie dice que nadie ha cocinado nunca una comida para ella, Jack decide que quiere ser el chef y cocinar para ella. Esto añade otra serie de lecciones que aprender, ya que Jack no sabe cocinar, por lo que Clyde pone a Jack en contacto con un chef amigo de Lucy para que aprenda la forma de arte culinario.

A medida que Jack se esfuerza por perfeccionar la natación y la cocina, comienza a echar un vistazo detrás del velo del matrimonio de sus amigos, que se está tensando bajo el peso de las infidelidades mutuas ocasionales. A medida que los problemas de su matrimonio se hacen cada vez más evidentes, Jack y Connie se van acercando: la desconfianza general de ella se va erosionando poco a poco, y él va ganando confianza y habilidad para relacionarse con ella y para conseguir el trabajo de sus sueños. En la última escena de la película, Jack y Connie se marchan felices, mientras un Clyde recién soltero los observa con ambivalencia.