Una semana antes de su vaginoplastia, una mujer trans llamada Sabrina "Bree" Osbourne (Felicity Huffman) recibe una inesperada llamada telefónica de un joven llamado Toby Wilkins (Kevin Zegers), un joven de 17 años encarcelado en Nueva York. Pregunta por Stanley Schupak (apellido de Bree), afirmando ser el hijo de éste. Bree no sabía que tenía un hijo; ahora quiere romper con su pasado y renunciar a él. Sin embargo, la terapeuta de Bree (Elizabeth Peña) se niega a firmar su operación si no se enfrenta a sus vínculos con el pasado.

Bree vuela de Los Ángeles a Nueva York para pagar la fianza de Toby. Toby es un fugitivo malhablado, consumidor de drogas de poca monta y "buscavidas". Su madre se suicidó cuando él era un niño, tras lo cual fue criado por su padrastro, al que dice no querer ver. Bree se hace pasar por una misionera cristiana y convence a Toby para que regrese con ella a la Costa Oeste, planeando en secreto dejarle en casa de su padrastro por el camino. Cuando llegan a la ciudad de Callicoon, Kentucky, resulta que el padrastro de Toby era muy abusivo y abusó de él varias veces en su juventud. Bree y Toby siguen conduciendo juntos hacia Los Ángeles. También se detienen en una casa de Dallas donde un grupo de mujeres transgénero (muchas de las cuales son viejas amigas de Bree) organizan una reunión de orgullo de género. Más adelante en el viaje, cuando Bree va al baño, Toby descubre accidentalmente que Bree tiene genitales masculinos. Intenta mostrarse abierto al respecto, pero se enfada porque Bree no se lo ha dicho antes.

Después de que su coche y su dinero sean robados por un joven hippie que hace autostop y que se hace llamar "chamán del peyote" (Grant Monohon), Toby consigue algo de dinero prostituyéndose con un camionero. Para Bree, finge que ha conseguido el dinero vendiendo unas drogas que había llevado para su propio uso. Consiguen que un amable ranchero, Calvin Many Goats (Graham Greene), les lleve a casa de los padres de Bree en Phoenix, Arizona. Calvin y Bree hacen buenas migas y coquetean un poco, lo que molesta a Toby. Aquí encuentran a su mimada y egocéntrica madre Elizabeth (Fionnula Flanagan), a su padre judío Murray (Burt Young), que parece estar dominado por Elizabeth, y a su rebelde y sarcástica hermana Sydney (Carrie Preston). Elizabeth desaprueba la transición de Bree (se menciona que ha estado distanciada durante algún tiempo), pero se asombra al descubrir que tiene un nieto. Es amable con Toby y le invita a quedarse a vivir con ellos. Toby disfruta del lujo y la amabilidad, pero duda porque no le gusta lo irrespetuoso que es con Bree. Al no entender sus sentimientos por Bree, intenta seducirla, diciendo que se casará con ella si lo desea. Bree se da cuenta de que debe decirle a Toby la verdad inmediatamente, diciéndole que ella era su verdadero padre. Toby está consternado y enfurecido por el hecho de que Bree no lo haya revelado antes. De la noche a la mañana, roba dinero y valiosas antigüedades de la casa y desaparece. Desconsolada, Bree regresa a Los Ángeles con un billete de avión comprado por sus padres. Su familia finalmente acepta que se haga llamar Bree y se somete a una cirugía exitosa, pero es infeliz porque siente que nunca más volverá a ver o escuchar a Toby. El terapeuta visita a Bree en su recuperación. Después de confesarle que ha cometido un error, Bree solloza sobre su hombro.

Unos meses después, Bree se sorprende al ver a Toby en la puerta de su casa. Bree le invita a entrar y él le revela que ha cumplido 18 años, se ha decolorado el pelo de rubio y se ha convertido en un actor adulto en películas pornográficas gay en Los Ángeles. Bree también está animada, feliz y disfruta de su trabajo como camarera en el restaurante donde antes era camarera; también se ha teñido el pelo de rubio y ahora lleva ropa más colorida. Bree y Toby se reconcilian, aparentemente felices de tenerse el uno al otro.