Miles Raymond es un escritor inédito, aficionado al vino y profesor de inglés de mediana edad deprimido que vive en San Diego. Lleva a Jack Cole, su amigo actor que pronto se casará y antiguo compañero de universidad, a un viaje por carretera por la zona vinícola del Valle de Santa Ynez. Jack se dedica ahora a la locución de anuncios y planea entrar en el exitoso negocio inmobiliario de su futuro suegro. Al poco de comenzar el viaje, Miles insiste en parar a ver a su madre en Oxnard, ya que es el día anterior a su cumpleaños. Esa noche roba mil dólares de su habitación. Los hombres se escabullen a la mañana siguiente para evitar la reunión de cumpleaños.

Miles quiere pasar la semana relajándose, jugando al golf y disfrutando de buena comida y vino. Sin embargo, para consternación de Miles, Jack está al acecho y quiere una última aventura sexual antes de instalarse en la vida doméstica. En la región vinícola, la pareja cena en The Hitching Post II. Jack dice que Maya, una camarera con la que Miles se relaciona casualmente, está interesada en Miles; Miles cree que sólo está siendo profesionalmente amistosa. Jack miente a Maya diciéndole que el manuscrito de Miles ha sido aceptado para su publicación, aunque sólo está siendo considerado. Al día siguiente, en una cata de vinos, Jack concierta una cita doble con una vertedora de vinos llamada Stephanie, que también conoce a Maya.

Durante la cita, Miles se emborracha y llama por teléfono a Victoria, su ex mujer, tras enterarse por Jack de que se ha vuelto a casar y que llevará a su nuevo marido a la boda de Jack. Las dos parejas se dirigen a la casa de Stephanie, donde ella y Jack se dirigen a su dormitorio para tener sexo. Miles y Maya conectan a través de su interés mutuo por el vino, y Miles la besa torpemente. Mientras se marchan por separado, Miles le da una copia de su manuscrito, que Maya había expresado antes su interés en leer.

Jack afirma haberse enamorado de Stephanie y le dice a Miles que quiere mudarse a Santa Ynez Valley para estar más cerca de ella. Después de pasar un tiempo con Jack y Stephanie en bodegas y en un picnic, Miles y Maya vuelven a su apartamento y tienen sexo. Al día siguiente, a Miles se le escapa que Jack se va a casar. Asqueada por la falta de honestidad de los hombres, Maya deja a Miles.

Jack y Miles van a una bodega que a Miles le parece insuficiente. Después de escuchar a su agente literario que su manuscrito ha sido rechazado, un Miles molesto molesta al camarero para que le sirva un "chorro completo" de vino. Cuando el servidor se niega, Miles bebe del cubo de escupir, creando una escena. Jack interviene y lleva a Miles de vuelta al motel. Al llegar, se encuentran con Stephanie, que le rompe la nariz a Jack con su casco de moto, gritando que le han mentido. Miles lleva a Jack a Urgencias y deja a Maya un mensaje de voz de disculpa, admitiendo que su libro no va a ser publicado. Esa noche, Jack se enrolla con una camarera llamada Cammi, a pesar de las protestas de Miles. Más tarde, Jack regresa al motel desnudo, después de que su marido le haya pillado teniendo sexo con Cammi. Jack le ruega a Miles que le ayude a recuperar su cartera, que contiene anillos de boda personalizados. Miles se cuela en la casa, donde descubre a Cammi y a su marido teniendo sexo. Miles coge la cartera y huye, escapando a duras penas del marido desnudo e iracundo.

Jack conduce intencionadamente el coche de Miles contra un árbol para que parezca que se ha roto la nariz en un accidente. La pareja regresa a la casa de la prometida, donde Jack es recibido calurosamente por la familia.

Tras la ceremonia de la boda, Miles se encuentra con su ex esposa Victoria y conoce a su nuevo marido. Victoria le dice a Miles que está embarazada. Miles se escapa antes de la recepción, conduciendo de vuelta a su apartamento de San Diego. Solo, bebe su preciado vino, un Château Cheval Blanc de 1961, en un vaso desechable de espuma de poliestireno en un restaurante de comida rápida. Miles vuelve a la rutina de la enseñanza. Un día recibe un mensaje de voz de Maya, que le dice que le ha gustado su manuscrito y le invita a visitarlo. Miles regresa a la región vinícola y llama a la puerta de Maya.