Estella siempre ha sido una niña traviesa con un talento creativo para la moda. Después de que su madre, Catherine, muera cuando un trío de dálmatas la empuja por un acantilado, Estella se va por su cuenta con su perro Buddy. Conoce a los hermanos Horace y Jasper Badun, ladrones de poca monta, y a su perro Wink, y los tres acuerdan trabajar juntos como ladrones para mantenerse.

Diez años después, Estella sigue aspirando a hacer carrera en la moda. La baronesa Von Hellman se fija en ella en su trabajo en los grandes almacenes, después de que Estella rehaga borracha el escaparate. Aunque Estella está entusiasmada por trabajar para un gran nombre de la moda como la Baronesa, pronto se da cuenta de que la mujer fue la responsable de la muerte de Catherine después de utilizar su silbato de perro para que los dálmatas empujaran a Catherine por el acantilado cuando intentaba pedirle a la Baronesa (que era su jefa) más dinero para mantenerse a sí misma y a Estella. Estella adopta entonces el personaje de Cruella, una misteriosa figura de la moda que se propone burlar a la Baronesa y recuperar un collar que pertenecía a Catherine.

Estella consigue que Cruella se convierta en una sensación con la ayuda de su amiga de la infancia Anita Darling, que es una periodista que da a conocer las hazañas de Cruella. Sin embargo, la actitud de Estella empieza a pesar sobre Horace y Jasper. Consigue que roben los dálmatas, ya que uno de ellos se comió el collar durante un atraco que salió mal. Después de que Cruella destruya los vestidos de la colección de primavera de la Baronesa y salga con un vestido hecho de piel de dálmata (pero en realidad no los mató), la Baronesa deduce que Cruella es Estella, y hace que su secuaz incendie la casa de Estella e inculpe a Horace y Jasper del asesinato de Cruella. Sin embargo, es salvada por el ayuda de cámara de la Baronesa, John, que le revela a Estella que el collar contiene una llave que abre una caja que contiene un certificado de nacimiento que revela que Estella es la hija de la Baronesa, pero que acabó con Catherine después de que la Baronesa ordenara a John que matara al bebé para que ser madre no le impidiera el éxito. Estella abraza su identidad como Cruella y saca a Horace y Jasper de la cárcel y se disculpa con ellos antes de asociarse con John y otro amigo llamado Artie para el plan de arruinar a la Baronesa.

En una de las fiestas de la Baronesa, Cruella roba su silbato para perros y consigue que la Baronesa salga al acantilado donde murió Catherine. Después de revelar a la Baronesa que es su verdadera madre, la Baronesa finge querer dirigir el negocio con Cruella, sólo para empujarla por el acantilado a la vista de sus invitados, lo que lleva a su arresto. Cruella emerge entonces y reclama su herencia.

Cruella permite que la gente piense que Estella ha muerto para poder dirigir su nuevo imperio con Horace, Jasper, John y Artie. Más tarde, lleva a los cachorros dálmatas Pongo y Perdita al antiguo abogado de la Baronesa, Roger, y a Anita.