El protagonista de la película, Cherry, comienza siendo un estudiante universitario que se enamora de su compañera de clase Emily. Después de que ella le diga que se va a estudiar a Montreal, y ante sus dificultades para encontrar trabajo, Cherry decide alistarse en el ejército. Más tarde, Emily le dice que nunca iba a ir a Montreal y que sólo lo dijo para evitar su creciente atracción por él. Se casan antes de que él parta.

Cherry pasa dos años en Oriente Medio como médico. Se hace amigo de un compañero de tropa, Jiménez, que muere trágicamente en la explosión de un artefacto explosivo improvisado. Tras volver a casa con Emily, Cherry sufre un trastorno de estrés postraumático y ataques de pánico. Para sobrellevarlo, desarrolla una adicción al OxyContin y a la heroína, y Emily no tarda en seguirla para sobrellevar el estrés. Empiezan a comprar a un traficante, Pills y Coke, pero después de que éste le confíe a Cherry el cuidado de una caja fuerte para su jefe, Black, Cherry y Emily entran en la caja fuerte con ayuda de su amigo James, y se van de juerga con las drogas que hay dentro. Pills llega en busca de la caja fuerte y ordena a Cherry que devuelva el dinero o Black los matará a todos. Cherry roba un banco para pagar la deuda.

Con su adicción a las drogas cada vez más descontrolada, Cherry sigue robando bancos para pagar sus drogas. Incluso después de que Emily sufra una sobredosis y casi muera, quiere quedarse con Cherry y drogarse con él. Enreda a James y Pills en su plan, sólo para que Pills se eche atrás y más tarde le disparen antes de que Cherry y James lo encuentren de nuevo. Cuando Black viene a cobrar otra deuda, incluso amenazando a Emily por ello, Cherry realiza un último robo en el banco antes de pedirle a la cajera que active la alarma. Le da a Black el dinero y espera a ser arrestado.

Cherry pasa años en prisión, pero se desintoxica y sale en libertad condicional, donde se reúne con una Emily ya sobria.